Ez a két év talán a legmeghatározóbb volt Miley élete során. Talán ebben az időszakban irányult rá a legtöbb figyelem. Nem tudni, hogy meddig, de Tara Sweenen volt a stylistje, aki szerint 2008-ban Miley hajának a változtatása volt a kulcs az öltözékében, ugyanis sötétebbre festették. "Ez még mindig egyfajta drasztikus változás, főleg Hannah Montana szőke haja után. Ezért igyekszünk kissé lazítani a vörös szőnyeges estélyin."- mondja Tara. A Grammy Awards-on (bal oldali kép) egyszerűen mesésen nézett ki ebben a tört fényű ruhában. A legtöbben egy démonhoz hasonlították. Ez a pár hét alatt volt a legsötétebb a haja. A következő évben a legnagyobb elismerést az Oscar díjátadón viselt Zuhair Murad estélyivel vívta ki (jobb oldali kép). "Természetesen imádja a flittereket - elvégre tizenöt éves!"- nyilatkozta Tara.  Persze a ruhán gyöngyök is voltak, ami még kifinomultabbá tette az egész megjelenést, nem csoda, hogy bekerült az estély legjobban öltözött hölgyei közé. Persze ez időbe is telik: "Általában két órába is beletelik, mire elkészülök egy nagy partira, de a múltkor csak fél órám volt arra, hogy magamra kapjak valamit, és lám, sikerült!"- mondja Miley. 

Természetesen nem csak az estélyekről szól a világ, a magánéletben is figyelik a sztárokat, és minél több megjelenést próbálnak leutánozni a rajongók a paparazzi képekről. "Miley szeret lazán öltözni és új dolgokat kipróbálni"-mondja Tina. Kedvencünk ebben az időszakban főleg Ashlee Simpson divatikon példáját követte: "Ő egy rocksztár, ezért idén gyakran találkozunk majd ezzel a stílussal." Ez a kijelentés be is teljesült, mivel Miley 2009-es fotóit leginkább a rockos stílussal lehet azonosítani, míg 2008-ban inkább a kényelemre hajtott, bár a stílus megmaradt. Farmer, mindtás póló, és barnás színű, hosszú szárú csizma. A haját mindig kiengedve hordta, általában lágy hullámokká csavarva. A kiegészítőket sem feledte el: napszemüveg, színes karkötők, és nyakláncok. Ez tökéletesen látszik a bal oldali, 2008-as paparazzi képen.  Ezért is párosítottam a két évet.  Igaz, 2009 fele Miley már kicsit kezd nőiesebb lenni, ami megfigyelhető a 2009-es paparazzi képeken, mint például a jobb oldali. A sminkelés terén Miley így nyilatkozott 2009 vége felé: "Imádok ruhákat próbálgatni a húgommal, Noah-val. Irtó klassz csak ücsörögni, és sminkelni!". Elmondása szerint sosem hagyja el a házat szájfény nélkül, és megvan a kedvenc márkája is, mégpedig a MAC: "Gyönyörű színei vannak. Általában a természetes színeket és a rózsaszínű árnyalatokat szeretem. Sőt, szívesen bolondozok is különböző színekke."- mondta Miley.

Ebben az időszakban párhuzamot kell vonnunk Miley és Hannah öltözködési szokásai között is. Miley laza, és hétköznapi, míg Hannah igazi csillogó sztárként inkább vad színeket és flittereket használ. A hiedelmek ellenére Hannah szőke parókáját nem védik külön biztonsági őrök. Egy műfelyen pihen, amire Miley egy arcot rajzolt, és elnevezte Tanyának. A paróka rendelésre készült, hogy tökéletesen rásimuljon Miley fejére. "Kettő is van velem a turnékon, és további kettő van L.A.-ben (Los Angeles). Elég értékesek, és nagyon, nagyon óvatosan kell bánni velük. Éppen ezért van pár tartalékunk, hátha történik valami."-nyilatkozta Miley. Az is kiderült, hogy a paróka Miley homlokánál hozzá van ragasztva a bőréhez, nehogy leessen, vagy láthatóan elmozduljon. Ebben az időszakban forgatták a sorozat 2. évadját, és a filmet, amik között Hannah is átalakul. A paróka rövidebb, és hullámos lesz, a ruhák pedig követik a legújabb trendeket, és természetesen a viselője korát. A bal oldi kép a 2. évad promotálására készült, amin jól látható, hogy Hannah még mindig nem szakad el a farmertől, és a mintás, flitteres pólótól, bár már merészebb kiegészítőket használ. A jobb oldali kép a film forgatása alatt készült. Itt Hannah már csinos, és nőies, bár még mindig kicsit kislányos ruhában van, de a szoknya már haladás egy új fejezethez.